Un piccolo gioiello che sorge lungo la “Via Volterrana”, che collega alla Via Francigena vicino a Certaldo. Montespertoli sorge a 20 km da Firenze ed a 30 km da San Gimignano, adagiato su una dolce collina nel Chianti: è una delle principali zone di produzione toscane di olio extravergine d’oliva e una meta imperdibile per chi vuole assaggiare o acquistare le migliori etichette di questo vino noto in tutto il mondo, ma non solo: il paese conserva indelebili importanti tracce lasciate da alcune nobili famiglie fiorentine, che scelsero questo territorio per costruire i loro eleganti castelli e ville: i Guicciardini, Frescobaldi, Acciaioli, Ruccelai, Strozzi, Barbadori sono solo alcuni dei nobili che hanno abitato a Montespertoli. Il castello di Montegufoni (proprietà degli Acciaioli) si può ammirare lungo la Volterrana andando verso Montespertoli provenendo da Firenze, mentre il Castello di Sonnino, appartenuto per secoli alla famiglia Machiavelli, si trova all’inizio di Montespertoli. Al suo interno merita senza dubbio una visita la Chiesa di Sant’Andrea in Piazza Machiavelli, così chiamata in onore della famiglia di nobili che aveva diversi possedimenti in questa zona: al suo interno si possono ammirare splendide opere d’arte provenienti dalle altre piccole chiese dei dintorni, come la “Madonna con i Santi” del 1380 attribuita ad il Maestro della Misericordia ed a Niccolò Gerini. Il castello di Poppiano (nella foto) è invece proprietà della famiglia Guicciardini dal lontano 1200: è un’imponente struttura medievale, con 3 mura difensive che aveva la funzione di avamposto a difesa di Firenze. Qui si producono ancora oggi vino ed olio extravergine d’oliva di qualità con la possibilità di fare degustazioni di vino e visita delle cantine e della torre del castello.
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