E’ il più antico monumento religioso di San Leo e dell’intero territorio del Montefeltro. E’ la Pieve di Santa Maria Assunta, una sorta di nave di pietra incagliata su uno scoglio, ancorata per sempre alla roccia che la sorregge e di cui si compone. L’edificio – che rappresenta la prima testimonianza materiale della Cristianizzazione di questa zona dell’entroterra riminese – è posto infatti a cavallo di una protuberanza rocciosa del masso leontino cosicché, sia a levante che a ponente, c’è spazio per due ambienti sottostanti le navate: la cripta o confessionale ed il cosiddetto “Sacello di San Leone”; qui è conservato il fronte di un sarcofago, con la raffigurazione mistica di due pavoni che si abbeveravano: insieme al rilievo murato nella parete sud della chiesa, quest’opera costruisce la più antica testimonianza scultorea dell’edificio. La chiesa è innalzata su una pianta basilicale; vi si accede attraverso due portali praticati nei muri di fianco, ambedue ad arco a sesto pieno, mentre l’interno, ad impianto longitudinale, è scandito dalle arcate a pieno centro, impostate su sostegni alterni che dividono le tre navate. Il Presbiterio, rialzato sulla cripta, accoglie nell’incavo dell’abside centrale il bellissimo ciborio datato 882, che un’iscrizione recita dedicato dal Duca Orso alla Vergine. Ancora oggi, insomma, la Pieve resta uno dei monumenti medioevali più affascinanti dell’Italia centrale: insieme all’adiacente Duomo ed alla Torre campanaria crea l’effetto di un piccolo campo dei miracoli pisano.