E’ una delle perle del Valdarno Superiore, splendido territorio toscano che sorge tra Firenze, Arezzo e Siena. Il borgo di Castiglion Fibocchi si trova lungo la strada dei Setteponti e conserva ancora con cura le tracce di un nobile passato. E’ il caso del Palazzo Comunale, in pietra martellata e stuccata a conci regolari con coronamento merlato, sormontato dalla torre dell’orologio. Passeggiando per le viuzze del centro storico ci si imbatte nei resti delle mura castellane e nella suggestiva Porta Fredda, risalente al XII Secolo. Le origini del centro risalgono infatti al XII Secolo, quando veniva identificato col nome di “Castiglione in Val d’Arno”: l’antico abitato era racchiuso in una cinta muraria difesa da 7 torri e con 2 porte d’accesso: la Porta Fredda appunto, e la Porta del Sole. Di particolare fascino sono anche i resti di Villa Cassi e Villa Occhini. Grande interesse costituisce la chiesa di San Pietro a Pezzano del XII secolo con affresco attribuibile a Spinello Aretino. Sulla collina si possono osservare i ruderi di San Quirico, la pieve paleocristiana di cui si hanno testimonianze già dal XI Secolo. Percorrendo la strada dei Setteponti, inoltre, si possono ammirare alcuni resti della tipica edilizia rurale: case lopoldine, con la colombaia, la loggia e il portico, fra le più belle della zona.
